▲ a) 미조-퓨즈드-카바포피린을 얻기 위한 합성 방법과 중요 중간체 b) 얻어진 미조-퓨즈드-카바포피린의 결정구조 c) 미조-퓨즈드-카바포리린의 1H NMR 스펙트럼: 나프탈렌의 H17의 수소와 H20 수소의 시그널이 큰 차이를 보이며 이러한 차이로 부터 화합물 전체가 방향성을 띠고 나프탈렌이 그 자신이 방향성을 잃은 것을 확인함.

국내 연구진이 나프탈렌을 이용해 경제적 가치가 높은 새로운 포피린 합성에 성공했다.

한국연구재단(이사장 정민근)은 조동규 교수(인하대학교) 연구팀이 포피린의 파이롤을 나프탈렌으로 치환시켜 새로운 방향성을 가진 포피린 합성에 성공하였다고 지난 29일 밝혔다.

포피린은 자연계에 존재하는 방향성물질로 4개의 파이롤과 4개의 미조카본으로 이루어진 거대 고리화합물이다. 암을 치료하거나 유기반응의 촉매, 염료감응 태양전지의 효율증가에 중요한 기여를 하는 염료로 활용되고 있었다.

이에 새로운 구조를 가지는 포피린 합성은 새로운 물질을 얻을수 있는데 큰 도움을 줄수 있어 세계의 많은 과학자들이 경쟁적으로 연구중에 있는 물질이다.

새로운 방향성을 가진 포피린 화합물을 합성하기 위해서는 거대 고리 화합물을 이루고 있는 방향성 물질들이 이중결합을 이루는 18개 이상의 전자를 지닌 새로운 방향성 물질로 편입되어야 한다.

그러나 나프탈렌(전자수 10개)은 포피린을 이루는 파이롤(전자수 6개)에 비해 방향성(안정적 구조)이 더 크기 때문에 나프탈렌을 포함하는 방향성 포피린 화합물을 성공적으로 합성하기가 힘들었다.

이번 연구에서는 나프탈렌을 새로운 방식으로 연결함으로써 이중결합을 이루는 전자수 6개 이상의 물질이 자신의 안정적 구조를 깨뜨리며 새로운 방향성 화합물의 일부로 존재하는 최초의 화합물을 성공적으로 합성하였다.

조동규 교수팀은 나프탈렌과 방향족 유기 화합물로서 C4H4S의 분자식을 가진 오각형 모양의 화합물인 사이오펜(전자수 6개)으로 이루어진 새로운 중간체 합성에 성공하여 새로운 형태의 포피린을 얻었다.

일반적 포피린 구조는 파이롤이 자신의 방향성을 깨고 전자수 18개를 가지는 방향성 분자이다. 하지만, 새로운 합성물은 나프탈렌이 공명 안정화된 전자수 18개 또는 전자수 22개를 가진 화합물의 일부로 존재한다.

그 결과 새로운 포피린은 암 치료 물질, 유기반응 촉매, 염료감응 태양 전지 등 다양한 산업에 응용이 될 전망이다.

조동규 교수는 “새로운 방식으로 화합물을 연결하는 방법으로도 더 큰 방향성 거대 고리를 얻을 수 있다는 것을 새로운 포피린 합성을 통해 보여준 좋은 사례이다.” 라고 연구 의의를 밝혔다.

한편, 이번 연구는 교육부 이공학개인기초연구지원사업의 지원을 통해 수행되었으며, 연구 결과는 화학 분야 세계적 권위의 학술지인 미국화학회지(Journal of the American Chemical Society) 4월호 표지논문으로 선정되었다.